Как быть, если сотрудник болеет несколько месяцев. Должно ли предприятие  оплачивать такой долгосрочный больничный? И есть ли какой-то максимальный срок, на который может быть выдан листок нетрудоспособности?

В таких случаях больничный лист надо будет оплатить полностью. Ведь пособие назначают за весь период болезни до дня восстановления трудоспособности (ч. 1 ст. 6 Федерального закона от 29.12.06 № 255-ФЗ). Ограничения по сроку, на который может быть выдан больничный лист, перечислены в пункте 14 Порядка, утвержденного приказом Минздравсоцразвития России от 01.08.07 № 514. В отдельных случаях, например при травмах, больничный лист могут продлить до 12 месяцев.