НДФЛ при выходе участника из ООО

Единственный участник хочет выйти из ООО. Но не может. Поэтому вводим нового с 1%-м взносом. Бывшему выплачиваем действительную стоимость доли и не удерживаем НДФЛ, так как он владел ею более 5 лет. Правильно? Или учитывется только номинальная стоимость?

И второй вопрос. Его доля переходит к ООО, потом ООО передаст ее новому участнику. И вот тут я читаю разные мнения. Кто-то пишет, что надо облагать НДФЛ, кто-то, что нет, потому что никакой выгоды новый участник не получил, так как активы уменьшились с выплатой бывшему. 

Так как все же правильно?

Багира)
Единственный участник хочет выйти из ООО. Но не может. Поэтому вводим нового с 1%-м взносом. Бывшему выплачиваем действительную стоимость доли и не удерживаем НДФЛ, так как он владел ею более 5 лет. Правильно?

правильно (Письмо Минфина России от 20.12.2019 N 03-04-06/99907)

Багира)
Его доля переходит к ООО, потом ООО передаст ее новому участнику. И вот тут я читаю разные мнения. Кто-то пишет, что надо облагать НДФЛ, кто-то, что нет, потому что никакой выгоды новый участник не получил, так как активы уменьшились с выплатой бывшему. 

Так как все же правильно?

однозначного ответа на этот вопрос нет. налоговики считают, что на дату безвозмездного распределения доли новый участник получает доход в виде безвозмездно полученных имущественных прав, облагаемых согласно ст. 211 НК РФ. это наиболее безопасная позиция

Спасибо.

И никого не будет смущать, что действительная доля больше 1 млн?! 
Трепетно мне как-то. Вроде так офигительно получается, если не обложить налогом. С другой стороны, если бы он выплатил себе дивиденды, то ндфл бы удержал.

Багира)
Единственный участник хочет выйти из ООО. Но не может. Поэтому вводим нового с 1%-м взносом. 

Звучит вполне криминально..